 Il cassero quadrato ed imponente del castello (X secolo), parla chiaramente delle origini medievali di Sarteano, paese che si sviluppa lungo una dorsale collinare che domina la Valdichiana. Anche Sarteano vanta edifici civili e religiosi di indubbio interesse; in particolare si raccomanda una visita alla chiesa di San Martino in Foro; anche la Collegiata, dedicata ai Santi Lorenzo e Apollinare, vanta opere pregevoli. Tra gli edifici civili il Palazzo Comunale, il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Goti-Fanelli e il Palazzo Cennini; un piccolo gioiello è anche il Teatro degli Arrischianti.  Certamente merita una visita il Museo Civico Archeologico, che espone importanti reperti etruschi e romani. Ogni anno, a Ferragosto si disputa la "Giostra del Saracino", appassionante sfida a cavallo di origine medievale. A pochi km dal centro, attraversati boschi foltissimi e incontaminati, si raggiungono l'Abbazia fortificata di Spineto e il borgo medievale di Castiglioncello del Trinoro. Ma se San Casciano, immersa in una natura lussureggiante ed incontaminata, è meta di visitatori che prediligono l'agriturismo come tipo di villeggiatura, non bisogna dimenticare che una gran parte dei turisti viene qui per fare cure termali come terapie inalatorie, bagni e fanghi. A pochi chilometri c'è la piccola frazione di Celle sul Rigo, con la maestosa torre duecentesca ed un panorama indimenticabile. Per il turista che visiterà questi luoghi sarà assolutamente obbligatorio assaggiare i tipici prodotti locali.
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