 Sulla collina di Monticchiello sono state ritrovate numerose tracce etrusche e romane. Già nell'ottavo secolo la comunità di Monticchiello sottostava all' amministrazione della Badia amiatina di San Salvatore. Il castello passò poi agli Aldobrandeschi, ai Forteguerri e quindi alla Chiesa, da cui fu concesso in feudo ai Cavalieri Teutonici, fino a quando non prevalse anche in Val  d' Orcia l'egemonia del Comune di Siena. Da circa un ventennio opera a Monticchiello con grande successo di critica e di pubblico il 'Teatro Povero" divenuto una delle principali istituzioni culturali della zona. Nella seconda quindicina di luglio gli abitanti presentano un "autodramma" elaborato collettivamente nell'inverno che a partire dalla storia della comunità affronta tematiche di attualità.
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