Auf dem Huegel von Monticchiello sind Spuren der Etrusker und Roemer
gefunden worden. Schon im 8.Jht. stand der Ort unter der Verwaltung der
Abtei von San Salvatore. Die Burg gehoerte spaeter den Aldobrandeschen, den
Forteguerri und auch der Kirche, die sie den Teutonischen Rittern als Lehen
uebergab bis die Stadt Siena die Oberherrschaft in der Val d'Orcia
uebernahm.
Seit ungefaehr 20 Jahren ist in Monticchiello das "Teatro Povero" aktiv und
verzeichnet einen grossen Publikumserfolg. Es gehoert zu den wichtigsten
kulturellen Einrichtungen der Gegend. In der zweiten Julihaelfte fuehren die
Bewohner ein im Winter zusammengestelltes "Eigendrama" vor, das Themen der
Aktualitaet der Gemeinde behandelt.
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