Auf dem Huegel von Monticchiello sind Spuren der Etrusker und Roemer gefunden worden. Schon im 8.Jht. stand der Ort unter der Verwaltung der Abtei von San Salvatore. Die Burg gehoerte spaeter den Aldobrandeschen, den Forteguerri und auch der Kirche, die sie den Teutonischen Rittern als Lehen uebergab bis die Stadt Siena die Oberherrschaft in der Val d'Orcia uebernahm.


Seit ungefaehr 20 Jahren ist in Monticchiello das "Teatro Povero" aktiv und verzeichnet einen grossen Publikumserfolg. Es gehoert zu den wichtigsten kulturellen Einrichtungen der Gegend. In der zweiten Julihaelfte fuehren die Bewohner ein im Winter zusammengestelltes "Eigendrama" vor, das Themen der Aktualitaet der Gemeinde behandelt.






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